این بازی در حالی آغاز می‌شود که تمرینات چلسی روز 15 ژوئیه شروع شده و تیمها هنوز در شرایط مطلوبی به سر نمی‌برند. اما مورینیو در 13 بازی قبلی برابر ونگر رکورد خوبی در اختیار دارد و هفت پیروزی و شش تساوی او را در برابر همتای فرانسوی‌اش بی شکست نشان می‌دهد. اگرچه شکست ناپذیری مورینیو مقابل ونگر هرلحظه ممکن است به پایان رسد و آقای خاص هم خودش را برای چنین چیزی آماده کرده است با این حال مورینیو در مورد ونگر و پیروز نشدن او در سیزده بازی قبلی گفت: «اگر در سیزده مسابقه مقابل حریفی پیروز نشوم، مسلماً چیزهایی را تغییر می‌دهم تا بتوانم برنده شوم. کامیونیتی شیلد از بازی‌های دوستانه تابستانی مهمتر است و در پایان مسابقه به تیم پیروز جام اهدا می‌شود، اما اگر برنده باشیم، درام نخواهد بود.» سرنوشت این طور خواسته که پتر چک، سنگربان سابق چلسی در این بازی برای اولین بار در ترکیب آرسنال مقابل تیم سابقش به میدان رود. او یازده سال با پیراهن آبی پوشان در میدانها حاضر شده بود. مورینیو حتی در مورد این قضیه هم تمایلی به حرف زدن نداشت.

 او پیش از این در پاسخ به سؤالی در مورد استونز، بازیکن اورتون گفته بود که در مورد بازیکنان تیمهای دیگر حرف نمی‌زنم و در مورد چک هم تمایلی به حرف زدن نداشت. «چک دروازه بان بزرگی است ولی الان باید به زمان حال فکر کنیم.» اما وداع او برای چلسی ناراحت کننده است بخصوص که مورینیو دلش نمی‌خواست او به یکی از تیمهای رقیب بپیوندد. چهارده میلیون یورویی که چلسی برای فروش او کسب کرده، تنها جنبه مثبت این ماجراست. مورینیو همچنین گفته که تمامی بازیکنانش را برای کامیونیتی شیلد در اختیار دارد. حتی دیه گو کوستا که مشکلات عضلانی همیشگی‌اش را دارد و گری کیهیل که در بازی‌های دوستانه تور پیش فصل در آمریکا از ناحیه بینی مصدوم شده هم برای این بازی در اختیار مربی هستند. مربی پرتغالی از حالا به رقابتهای این فصل لیگ برتر که از این هفته آغاز می‌شوند، فکر می‌کند. «امسال عنوان قهرمانی با امتیاز کمتر و شکست‌های بیشتری نسبت به گذشته به دست خواهد آمد. همه تیمهای متوسط و بزرگ خودشان را تقویت کرده‌اند. آرسنال، منچسترسیتی، منچستریونایتد، لیورپول و چلسی همه مدعی هستند ولی باید مراقب کریستال پالاس، نیوکاسل، استوک و واتفورد هم باشیم.» آرسنال در حالی اولین بازی فصل را برابر چلسی انجام می‌دهد که تئو والکات اخیراً قراردادش را با این تیم تا سال 2020 تمدید کرده و کاسورلا هم تا سال 2019 در جمع توپچی‌ها ماندگار خواهد بود. آرسن ونگر در کنفرانس خبری پیش از بازی امروز زمانی که از او در مورد مورینیو و رکورد 13 ناکامی پیاپی او مقابل چلسی سؤال شد، خونسردی‌اش را حفظ کرد. مورینیو از چند هفته پیش در جریان تور پیش فصل جنگ روانی علیه ونگر را شروع کرده بود و مربی آرسنال در گفت وگو با خبرنگاران به نحوی اعلام کرد که اگر می‌توانست از این جنگ روانی امتناع کند، حتماً چنین کاری را انجام می‌داد. او در مورد شرایط کنونی آرسنال که نسبت به سالهای قبل به مراتب بهتر به نظر می‌رسد، گفت: «پیشتر ما همیشه بازیکنان بزرگی از دست می‌دادیم و همه پرسشها در مورد جدایی این بازیکنان بود. این شاید اولین بار در مدت زمان طولانی است که اعتماد به نفس بالایی در کل تیم دیده می‌شود.»