شفر در اولین نشست با میک مک درموت در تهران، به دلیل سابقه همکاری با او در تیم‌های عربی تصمیم گرفت از این مربی ایرلندی بعنوان دستیار اول خود استفاده کند و این موضوع به صورت رسمی اعلام شد.

سپس سرمربی جدید آبی‌ها به یک آنالیزور حرفه‌ای اعلام نیاز کرد و گزینه او نیز «ساشا اولیور شفر»، فرزند خودش بود. کاملا طبیعی بود این پیشنهاد از سوی باشگاه استقلال رد نشود. «ساشا شفر» که در فوتبال ایران بیشتر به «پسر شفر» شهرت دارد چندی پیش رسما بعنوان آنالیزور استقلال مشغول به کار شد تا شفرهای استقلال دوبرابر شوند.

بعد از قطعی شدن حضور «شفر پسر» در استقلال، زمزمه‌هایی مبنی بر نیاز «شفر پدر» به میگوئل کولی، دستیار سابقش در تیم ملی جاماییکا به گوش رسید. این زمزمه‌ها آنقدر جدی بود که حتی اخبار موثقی از حضور قریب الوقوع وی در تهران منتشر گردید. اتفاقی که محقق نشد تا عنوان شود اضافه شدن این مربی جاماییکایی به نیم فصل موکول شده است.

با توجه به حضور یک دستیار ایرلندی در کادر فنی استقلال، طبیعی بود برای اضافه شدن یک دستیار خارجی دیگر به این تیم محدودیت وجود داشته باشد و از آنجایی که شفر اعتقاد خاصی به میگوئل کولی دارد، ترجیح داد از بین این دو مربی غیر ایرانی دست روی دستیار جاماییکایی بگذارد. لازمه حضور او در استقلال، قطع همکاری این باشگاه با میک مک درموت بود و این موضوع زمینه‌ای شد برای جدایی قریب الوقوع بدنساز ایرلندی آبی پوشان از این تیم.

شفر برای ترمیم نقاط ضعف در خط حمله تیمش و مرتفع کردن مشکل گلزنی این تیم دست روی یک مهاجم جاماییکایی گذاشته تا بعد از دستیار سابقش، شاگرد سابقش در جاماییکا را نیز به جمع بازیکنان این تیم اضافه کند. به این ترتیب رفته رفته جمع یاران وینفرد شفر در استقلال جمع می‌شود تا او خیلی هم در تهران احساس غربت و تنهایی نکند.