این برنامه با اجرا و کارگردانی مهران مدیری و تهیه‌کنندگی محمد شریفی و کژال نوری ساخته و پخش آن از اواسط دی ماه در فیلیمو آغاز شده و دوشنبه و پنجشنبه هر هفته منتشر می‌شود.
در این مجموعه نیما شعبان‌نژاد به عنوان دستیار مجری حضور دارد و موقعیت‌های کمیکی را در همراهی با مهران مدیری خلق می‌کند. 
همان طور که مدیری در قسمت اول این برنامه اشاره کرد، «اسکار» برگرفته از رئالیتی‌شویی بریتانیایی به نام Taskmaster (کارفرما) است. برنامه Taskmaster یک برنامه تلویزیونی انگلیسی است که به صورت یک بازی مسابقه تولید شده  و از ۲۰۱۵ پخش می‌شود. در این برنامه، چند شرکت‌کننده معروف و هنرمند با چالش‌های مختلفی مواجه می‌شوند که توسط مجری برنامه و دستیارش طراحی شده‌اند. هر فصل از Taskmaster شامل ۱۰ قسمت است و در هر قسمت، شرکت‌کنندگان باید وظایف خلاقانه و جالبی را انجام دهند تا امتیاز بگیرند. در پایان هر فصل، شرکت‌کننده‌ای که بیشترین امتیاز را کسب کرده باشد، به عنوان قهرمان Taskmaster اعلام می‌شود. 
ساختار رئالیتی‌شوی اسکار هم مشابه همین برنامه است. در هر فصل که شامل چهار قسمت می‌شود چهار میهمان برنامه، چالش‌هایی که توسط مهران مدیری و نیما شعبان‌نژاد مشخص می‌شود را انجام می‌دهند. هر فرد تلاش می‌کند چالش خود را به خلاقانه‌ترین روش ممکن انجام دهد و رقابت بر سر تندیس اسکار و جایزه مالی اسپانسر، امتیاز بیشتری را کسب کند.
در پایان هر فصل چهار قسمتی، نحوه انجام چالش‌ها توسط مجری و دستیار او بررسی می‌شود و میهمانان امتیازاتی کسب می‌کنند که با جمع آن‌ها، برنده جایزه اسکار آن فصل مشخص می‌شود. همچنین میهمانی که کمترین امتیاز را در پایان هر قسمت داشته باشد، یک مسئولیت اجتماعی بر عهده خواهد گرفت که موظف به انجام آن است.

 یک دورهمی خنده‌دار
از آخرین فعالیت هنری مهران مدیری چند سال می‌گذرد، او پیش از آنکه راهش از تلویزیون جدا شود، مسابقه «دورهمی» را برای شبکه نسیم اجرا می‌کرد که یکی از برنامه‌های پربیننده تلویزیون بود و در زمان خودش طرفداران زیادی داشت. مدیری که علاقه‌اش به اجرای تاک‌شو را با فصل اول برنامه دورهمی نشان داده بود در فصل دوم به سراغ مسابقه‌ای ترکیبی رفت و با تست‌های اطلاعات عمومی مخاطبان برنامه را به چالش کشید.
او حالا با «اسکار» به شبکه نمایش خانگی برگشته است. شکل و شیوه اجرای این مسابقه هم بی‌شباهت به رئالیتی‌شو «جوکر» نیست و از همین رو می‌توان اسکار را یک برنامه سرگرم‌کننده با انبوهی هیجان مثبت و شاد دانست. در جوکر که یک رئالیتی‌شو سرگرم‌کننده در بستری رقابتی بود از چهره‌های شناخته شده به ویژه بازیگران دعوت می‌شد و میهمانان در هر مرحله با چالش جدیدی مواجه می‌شدند. در اسکار اما به غیر از چالش اطلاعات عمومی و قرار گرفتن در موقعیت‌هایی عجیب، میهمانان با چالش بازیگری هم روبه‌رو هستند. یکی از بخش‌های تماشایی این مسابقه جاگذاری بازیگران ایرانی در مقابل بازیگران مطرح خارجی در فیلم‌های مشهور تاریخ سینماست که با استفاده از هوش مصنوعی ساخته شده است، اتفاقی که اگرچه در برنامه‌های تولیدی رسانه‌های رسمی سابقه نداشته اما در شبکه‌های اجتماعی و فضای مجازی، تجربه‌های مشابهی داشته است.  
حضور نیما شعبان‌نژاد در کنار مهران مدیری هم که بخش‌های آیتمی را اجرا می‌کند و با بازیگران حاضر که دو بازیگر زن و دو بازیگر مرد هستند کل‌کل می‌کند تا جایی که به دور تکرار نیفتد، تماشایی و خنده‌دار است.
 با گذشت سه فصل از برنامه اسکار به نظر می‌رسد برخی شوخی‌ها و تکیه کلام‌های مهران مدیری تکراری شده‌اند، اگرچه این فیلمساز و کمدین در موقعیت‌های مختلف، حاضر جوابی هوشمندانه و بجایی دارد اما تکرار بیش از اندازه یک شوخی، آن را برای مخاطب بی‌مزه می‌کند. 

 پای ثابت رئالیتی‌شوها
هدف اصلی برنامه اسکار سرگرمی و خنداندن مخاطب است. فرمول ساده‌ای هم برای ساخت این برنامه در نظر گرفته شده است؛ با بومی کردن یک برنامه پربیننده جهانی و استفاده از سلبریتی‌های سینما و تلویزیون، میهمانان برنامه در موقعیت‌های چالش‌برانگیز و پیش‌بینی نشده‌ای قرار می‌گیرند که مواجهه آن‌ها می‌تواند به خنده‌دار شدن آن موقعیت‌ها بینجامد.
فرایند کم‌دردسر و کم‌هزینه ساخت رئالیتی‌شو سبب شده بسیاری از پلتفرم‌ها به این قالب نمایشی رو بیاورند و عده‌ای از بازیگران هم پای ثابت برنامه‌های رئالیتی‌شو باشند. برنامه‌هایی که مخاطبان و طرفداران زیادی دارد یعنی هم برای پلتفرم و عوامل تولید آن عواید مالی دارد، هم مخاطب از تماشای آن لذت می‌برد و هم اینکه تیغ سانسور کمتر بر تن آن می‌نشیند. 
با پخش فصل سوم اسکار واکنش‌های منفی نسبت به امتیازات سلیقه‌ای مهران مدیری شدت گرفته و سبب نارضایتی عده‌ای از مخاطبان شده است. از آنجا که برنامه چالشی و رقابتی است اهمیت رعایت انصاف و عدالت در امتیاز دادن برای مخاطب جدی می‌شود. 
در فصل سوم، مدیری برای اینکه بار قضاوت را از دوشش بردارد در چالش‌ها به پاسخ میهمانان امتیازهای مشابه می‌داد، اگرچه نزدیکی امتیازات رقابت را تنگاتنگ می‌کند اما موجب دلسردی میهمانانی می‌شود که بهتر از پس چالش‌ها برآمدند. در فصل اول هم عده‌ای از مخاطبان از شیوه امتیازدهی پایانی مدیری ناراضی بودند. او با دادن امتیاز کامل آیتم فیلم به رضا نیکخواه در رقابتی که الیکا عبدالرزاقی امتیاز بالاتری داشت سبب شد برنده نهایی رقابت، رضا نیکخواه شود. شاید فکر کنید این مسابقه آن قدر جدی نیست که شیوه امتیاز دادن مجری، میهمانان یا مخاطبان را اذیت کند اما باید به این نکته توجه داشت که وقتی قالب برنامه مسابقه است، امتیاز و رقابت در آن اهمیت پیدا می‌کند. 
آنچه بیش از همه اهمیت دارد بازگشت دوباره مهران مدیری با اسکار به شبکه نمایش خانگی و ساخت برنامه‌ای سرگرم‌کننده و مهیج است که مخاطب را می‌خنداند و حامی مالی و سازندگانش را به اهداف مالی و تجاریشان نزدیک می‌کند. اسپانسرهایی که یک زمانی تبلیغاتشان را به تلویزیون می‌دادند حالا پا را فراتر گذاشته و در توافق با پلتفرم‌ها برنامه‌سازی می‌کنند، آن هم با ستارگان سینما که در قاب تلویزیون کم‌فروغ شده‌اند و آسمان شبکه‌های نمایش خانگی را روشن می‌کنند.